Etter at Prøysen var ferdig på skolen, jobbet han som gårdsgutt og gjeter. Han drømte om å bli forfatter, og han begynte å skrive dikt og sanger.
I 1945 ga han ut sin første bok med noveller, Dørstokken heme. Etter det skrev han mange tekster både for barn og voksne. Tekstene hans har mye humor, men de er også alvorlige.
De første fortellingene hans handlet om livet på gårder, om naboer og familier der. Etter hvert skrev han mer om folk flest, enten de var rike eller fattige.
Prøysen ga også ut plater hvor han sang selv, og mange av sangene hans er populære fortsatt, særlig julesangene.
Prøysen skrev hele livet på sin egen hedemarks-dialekt, noe som ikke var så vanlig.